とあるマンモス団地の29号棟に母と姉と共に暮らす小学生、木下ともお。父は単身赴任。彼のくだらなくも楽しい日常生活を周りの同級生、少し変わった大人たちを交えてときにギャグたっぷりに、時にはシュールに、時にはせつなさ、哀愁を漂わせながら描く。なお、各話のエピソード名には必ず語尾に「ともお」と付く。
故事承接《鬼灭之刃 柱训练篇》。
1890年，一场世纪大赛“SBR”于美国举开。全长共6000公里，是人类史上第一场骑乘马匹横越北美大陆的比赛！为了拿下高达5千万美元（60亿日元）的冠军奖金，一群强悍的冒险家们正式展开了他们的争战！
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《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。
来自HAPPY星的外星人章鱼哔，目的是在地球散播 HAPPY 。然而出师不利，一来到地球他就差点饿死，此时救了他一命的是平凡的少女小静。然而章鱼哔发现，小静却始终没有笑容。为了让小静找回遗失的笑容，章鱼哔努力奔走，然而小静所处的环境却是远超乎章鱼哔所能想象的严苛，在这样的情况下，章鱼哔究竟犯下了什么样的大罪……？
