ある日、双子の兄・小林十から「オレの代わりにテストを受けてくれ」と頼まれた小林愛。断ったものの、十は勝手に愛の制服を着て愛の学校へと登校してしまう。 仕方なく十へと変装して十の学校へ行った愛は、偶然街で出会った真田蒼と再会する。そして十もまた、愛の学校でイジメられていた竹中紫乃に惹かれはじめ、2人は変装した先で同時に恋をすることになるが…?
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
击败青城晋级决赛的乌野，白鸟泽成为他们的下一个对手。
