在里加甸魔法学院学习的威尔‧赛尔佛特，是个无法使用魔法、所有「术科」学分通通得不到的「无能者」；但他却靠着「学科」的学分努力升上魔法学院的最高年级──驱使他这么做的，是小时候跟初恋对象爱尔法莉亚的约定！在这受到「大结界」保护的世界中，没有人亲眼看过「天空」，因此年幼的他们约定好要一起爬到魔法师之塔的顶端看真正的夕阳……为了追上成为「至高五杖」的爱尔法莉亚，天生的「战士」威尔只能拚了命地往上爬！
有一天，馬古路星人及孿生怪獸來襲地球。當時身任地球防衛隊MAC的隊長諸星團，立即變身為賽文奧特曼迎戰。但不敵，幸得雷歐奧特曼現身相助，才合力把怪獸趕走。 在此戰役中，諸星團因傷重而瘸腿，且損壞了奧特眼鏡，便再不能夠變身成賽文了。因此，他誠邀鳳源（雷歐奧特曼）加入MAC，並委以保衛地球的重任。
升入同一所高中的浅葱优希也和樱美玖，是一对“双向暗恋”的青梅竹马。 明明已经察觉到了自己的心意… 明明那句“喜欢”随时都要溢出来… …可是，就是无法坦诚相待！！ 太过亲近，又太过遥远的优希也与美玖。 维系着两人的，是小学六年级时开始的“我爱你游戏”。 轮流说出“我爱你”，谁先害羞谁就输。 直到现在仍在继续的，这场较劲。 想要赢得“我爱你游戏”后，再告白──。 想要赢得“我爱你游戏”，让对方承认自己的“喜欢”──。 为了结束这场双向暗恋， 倾注所有心意的“恋爱游戏”，现在开始！！
2000年。在长野山中的九郎岳，正在进行某座神秘遗迹的挖掘工作，遗迹内的一具棺木中藏有一个佩戴石化腰带的古尸。 孰不知当调查团将棺木开启时，亦因此唤醒了它的死敌『古郎基』。调查团立即遭到未确认生命体的袭击而全数死亡。而在为了查出调查团被杀案件的线索，正在遗迹现场调查中的长野县刑警一条薰面前，有一名青年突然擅自闯入。这名被一条拦下的青年，他自称为冒险家五代雄介。 终于复活的未确认生命体在长野近郊出现，并开始对人们恣意袭击，甚至一路冲进警局。在场的雄介感应到从遗迹出土，由警方保管的腰带状遗物所传来的战士形象，在冒险家的直觉下将之着装于腰部。雄介的身体也随之覆上一层装甲，变身后的雄介与袭击警局的未确认生命体经过一场苦战后终于将其击倒。 随着未确认生命体不断出现于大城市东京， 五代雄介下定决心为了让周遭的人们免于恐惧，守护他们的笑容而战…… 新一代假面骑士『空我』诞生！
