秀知院学园是秀才云集的精英学校，在学生会中担任学生会副会长四宫辉夜遇见了学生会长白银御行。 原以为这两个任谁都觉得很登对的天才应该很快就会在一起，但这两人却因为过高的自尊心导致他们终没能向对方告白。 “该用什么办法才能让对方向自己告白呢？”在这场恋爱头脑战中用尽各种智慧谋略、身经百战的两人，各自在心中下了某个决心。 在秀知院学园高中部的文化祭“奉心祭”的最终日到来前，两人的恋情将会出现巨大的进展。
原本期望能成为魔法少女的女主柊舞缇娜，某天突然遇到像吉祥物的生物，获得能变成邪恶组织女干部的能力，并与原本憧憬的魔法少女们对抗。
家里由于一场火灾，再加上不负责任的爸爸，使得年仅12岁的南云孝士在一夜之间就变得无家可归、身无分文且无依无靠。饿倒在路边的他，由于一场因缘际会而当上宿舍管理员，然而这间宿舍的房客竟都是女子大学的学生！而且这间宿舍的房客，全都是些异于常人，而且别有隐情的大姐姐！少年宿舍管 理员有点色色的奋斗记，就此开幕。
春鸟鸫（千菅春香 配音）是一位十四岁的平凡少女，她即将进入著名的死神武器工匠专科学校开始崭新的高中生活，在入校第一天，小鸫就幸运的遇见了EAT的玛嘉（小见川千明 配音），玛嘉送给了小鸫一本书，就此彻底虏获了小鸫的芳心，小鸫甚至因为憧憬玛嘉，而像她一样扎起了双马尾。 多多音美美（悠木碧 配音）是小鸫的室友，个性大大咧咧，呆萌又迟钝，常常连自己的名字都忘记。阿尼娅（早见沙织 配音）是小鸫的另一位室友，样貌高贵美丽的她却对庶民的一切有着狂热的兴趣，虽然个性傲娇却有着意外可爱的一面。三个女孩在学校的精彩生活就此拉开了序幕。
《学姐是男孩》续作跃上大银幕，交织着成长痛的青春物语将划下感动终章。
顺利升入高中的少年富樫勇太（福山润 配音）在初中时代曾是暗黑系的中二病患者，当年他自称黑炎之主人，自我感觉良好地度过了无厘头的中学生活。但是此刻他“痛改前非”，将这段经历看作不堪回首的耻辱过去，为此甚至不惜报考一个离家很远没有人认识自己的高中。在新的学校，勇太如愿以偿结 交了一色诚（保志总一朗 配音）、丹生谷森夏（赤崎千夏 配音）以及学姐五月七日茴香（浅仓幸美 配音）这样稍显正常的朋友，也准备和心仪的女孩大谈一场浪漫恋爱。但是令他备为挠头的是，楼上新搬来的住户兼同班同学小鸟游六花（内田真礼 配音）却是一个中二病的深度患者。小女孩每天唧唧歪歪，怪力乱神。好不容易摆脱初中阴影的勇太，高中恋爱之梦日渐飘渺……
