“戏弄”缩短了两人的距离——。 2022年，想要守护的初恋，就在这里。 在某所中学里，邻座的女孩高木总是拿男孩子西片开玩笑。 想要捉弄高木先生，却总是被高木先生看穿。 无论如何，为了让高木先生打起精神而奋斗的每一天…。 变化的不只是季节，西片也…? 另一方面，被认为有优势的高木先生，也有动摇的事态- ? 微笑指数100%的“调侃之战”终于进入了最后一轮…!?
“瞒着妻子……会害怕吗？ ” 礼司和妻子、亲友夫妇一起访问了旅馆4天3夜。 明明是以和妻子生孩子为目的的，却被喝醉了的人妻（青梅竹马）从房间里带走了…… 而且本应是贞淑的妻子，在拉门的对面，对挚友……。 在本应该是夫妇一起睡觉的被子里，和别的对象依偎在一起的4人 沉溺于被禁止的“夫妇联欢旅行”——
因为一次意外，家里蹲玩家少女优奈被自称神明之手送到异世界。要说在她身上发生了什么—— 多亏通过最强道具熊熊获得的超级熊熊力量和超级熊熊魔法、现代世界的知识、值得信赖的搭档菲娜，以及在异世界程度上无法动摇的熊熊精神，她完全熟悉了这里！优奈和在异世界交到的朋友一起玩，吃好吃的东西，做好吃的东西，在床上滚来滚去，偶尔展开冒险，过着自由自在的时光。但是，不能只是游手好闲。朋友的危机、魔物的袭击、坏人们的企图等，各种各样的麻烦始终围绕在优奈身边。“好了，出发了，熊缓，熊急！”“咕！”“必杀！熊熊铁拳！”既然如此，就全部汇总起来交给优奈吧！用必杀拳来收拾掉他们，享受异世界生活吧！
《擅长捉弄人的高木同学》的新作以OVA的形式收录在漫画单行本第9卷特装版附带的光碟中。虽然《擅长捉弄人的高木同学》的TV动画完结非常令人不舍，但新作7月就会和大家见面，而且还是福利满满的泳装回，非常令人期待。
