在里加甸魔法学院学习的威尔‧赛尔佛特，是个无法使用魔法、所有「术科」学分通通得不到的「无能者」；但他却靠着「学科」的学分努力升上魔法学院的最高年级──驱使他这么做的，是小时候跟初恋对象爱尔法莉亚的约定！在这受到「大结界」保护的世界中，没有人亲眼看过「天空」，因此年幼的他们约定好要一起爬到魔法师之塔的顶端看真正的夕阳……为了追上成为「至高五杖」的爱尔法莉亚，天生的「战士」威尔只能拚了命地往上爬！
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
潜伏的怪物威胁、异世界的怪物，砂糖人。 人们并不知道，它们已经秘密进入了人间界。 人们也不知道，它们正袭击和绑架人类。 为了保护人类，一位青年挺身而出！ 那是一位非常喜欢吃东西的青年——生真。 通过吃下糖果，生真能创造出成为其眷属的存在「饱藏」，并获得变身为假面骑士的力量。 现在，生真为了保护人们的幸福而与砂糖人战斗的故事开始了！
